Gary is zowat de aartsvijand van Ash, ook al is hij de kleinzoon van Prof. Samuel Oak. Gary is op dezelfde dag als zijn rivaal op Pokémon Reis vertrokken. Samen met zijn 'Chearleaders' reist hij in een dure wagen de werelden Kanto en Johto rond. Tot nu toe hebben Gary en Ash slechts een kort gevecht gehouden, waarin Gary's Eevee Pikachu versloeg.

Pokédex :
(Voor zover wij weten)

Nidoking (Voor het eerst gezien in 'Battle Of The Badge')

Arcanine (Voor het eerst gezien in 'Battle Of The Badge')

Eevee (Voor het eerst gezien in 'The Rivalry Revival')
Umbreon (Geëvolueerd in 'Power Play')

Nidoqueen (Voor het eerst gezien in 'A Tent Sitation')

HootHoot (Voor het eerst gezien in 'Illusion Confusion')

Krabby (Voor het eerst gezien in 'Mystery At The LightHouse')

Doduo (Voor het eerst gezien in 'Showdown at The Poké-Corral')